乙酸酐可由乙酸甲酯的孟山都法羰基化制得,常以銠和鋰的碘化物作催化劑:
該反應(yīng)中,乙酸甲酯先被轉(zhuǎn)化為碘甲烷和一個乙酸鹽。然后碘甲烷的羰基化得到乙酰碘,和乙酸鹽或乙酸反應(yīng)生成產(chǎn)物。由于乙酸酐在水中不穩(wěn)定,該反應(yīng)需在無水環(huán)境中進(jìn)行。相比之下,孟山都乙酸合成法雖然也涉及含銠催化劑催化羰基化碘甲烷,但起碼有部分反應(yīng)是在水溶液中的。
1922年,隨著由乙酸酐合成的醋酸纖維需求量大大增加,瓦克(Wacker Chemie)發(fā)明了一種新的制取乙酸酐的方法,即以乙烯酮和乙酸反應(yīng)來制取。該反應(yīng)中的乙烯酮可由乙酸高溫失水獲得。
乙酸酐價格很便宜,在實(shí)驗(yàn)室中通常不需制取,直接購買使用。
用途
Ac2O主要用來乙?;w維素制取醋酸纖維,應(yīng)用在膠片和其他領(lǐng)域中。
一般醇類和胺類可被乙?;?。 例如乙酸酐與乙醇的反應(yīng)為:
通常以堿,如吡啶作為催化劑。具有路易斯酸性的鈧鹽也可作為催化劑。
阿司匹林(乙酰水楊酸),是用乙酸酐對水楊酸乙酰化來制取的。乙酸酐與嗎啡反應(yīng)可用于合成,因此它被美國司法部緝毒署列為第二類易制毒化學(xué)品。
水解
乙酸酐在水中的溶解度大約是2.6%(以質(zhì)量)。但是和其他酸酐一樣,其水溶液不穩(wěn)定,容易發(fā)生水解反應(yīng)生成乙酸:
安全
乙酸酐具有刺激性而且可燃。由于它可與水反應(yīng),滅火時常選用二氧化碳或醇泡沫。乙酸酐蒸汽對人有害。